El nuevo entrenador de San Lorenzo, Diego Dabove, no dirigió a muchos equipos: sus experiencias a cargo de Godoy Cruz y de Argentinos Juniors, club con el que terminó su vínculo recientemente, le bastaron para hacerse un nombre respetado en el fútbol argentino. Desde la Superliga 2017/18, su primer campeonato al mando del Tomba, se enfrentó al Ciclón en ocho oportunidades, de las que ganó cuatro, empató una y tres se las llevó el equipo de Boedo.

El primer encuentro fue el recordado 5-0 que su Godoy Cruz le propició al San Lorenzo del Pampa Biaggio en el Nuevo Gasómetro, el domingo 8 de abril de 2018 a las 11 de la mañana. Aquel día, los goles los marcaron Santiago García (x2), Tomás Cardona, Luciano Abecasis y Matías Caruzzo en contra; dos asistencias fueron de Fabrizio Angileri y dos de Juan Garro, ambos futbolistas que hacían la banda izquierda.

Su segundo y último enfrentamiento como DT de los mendocinos llegó cinco meses después, el 16 de septiembre, en el triunfo de los suyos por 1-0 con un tanto de Gabriel Ávalos en el tiempo de descuento.
En el mismo torneo pero en marzo del 2019, visitó la cancha del Ciclón con Argentinos Juniors y se quedó con un partido que tuvo de todo y que finalizó 3-2 a favor de los de La Paternal. Abrió el marcador Elías Gómez, marcador de punta izquierdo, pero igualó Nicolás Blandi para cerrar 1-1 el primer tiempo. En el complemento, llegaron los tantos de Damián Batallini y Carlos Quintana, que hicieron que el descuento de Román Martínez sobre el final fuera insuficiente.

La Copa de la Superliga de ese año volvió a enfrentar al Argentinos de Dabove con el San Lorenzo de Jorge Almirón. La ida se disputó en el estadio Diego Armando Maradona y dio por vencedor al local, que con el gol de Miguel Torrén triunfó por la mínima diferencia. El partido de vuelta se abrió con el tanto desde fuera del área de Andrés Herrera, pero se definió a favor del Bicho luego del autogol de Nicolás Reniero. 1-2 global y el Ciclón afuera de la copa.

Después de cinco encuentros, el ahora DT del Ciclón poseía una marca de cuatro victorias y un empate. Sin embargo, esa tendencia cambió en los últimos tres. En un cotejo sorpresivo, los dirigidos por Diego Monarriz consiguieron vencer por 3-0 al prácticamente imparable Argentinos, el 9 de noviembre de 2019. Esa tarde gritaron Gonzalo Rodríguez, Adolfo Gaich y Ángel Romero.

En la Copa Diego Armando Maradona, ambos equipos compartieron la zona 5 y, de hecho, los dos fueron los clasificados del grupo. El debut en el novedoso campeonato trajo bajo el brazo un 0-0 en La Paternal, en el que
lo más relevante fue la expulsión del volante local Franco Ibarra. La vuelta, en la cuarta fecha, fue 2-0 para San Lorenzo: los goles los marcaron Óscar Romero y su hermano Ángel, quien clavó al ángulo un exquisito tiro libre.