San Lorenzo se movió antes que todos y cerró a su primer refuerzo para la actividad post pandemia: Jonathan Carlos Herrera llegará a prestamo por un año con opción de compra a definir. La flamante incorporación tiene un detalle particular: Jugó, y anotó, en todas las divisiones del Fútbol argentino.

Sus primeros pasos fueron en Centro Español, club de la Primera D, dónde debutó a principios 2010 en una caída 4-1 ante Victoriano Arenas. En la temporada 2010/2011, empezó a tener continuidad volviéndose en un jugador que frecuentemente ingresaba desde el banco de suplentes. En ese año, jugó 21 partidos y anotó dos goles.

En la 2011/2012 pudo afianzarse en el primer equipo de Centro Español y empezó a demostrar su calidad: jugó todos los partidos y anotó 19 goles, quedando segundo en la tabla de máximos anotadores del certámen. Su equipo finalizó cuarto en la tabla general y cayó en las semifinales del reducido por el ascenso ante Atlas.

Para la temporada 2012/2013, Herrera disputó la mayoría de los encuentros y mantuvo el nivel goleador, esta vez anotando en 18 oportunidades. Lamentablemente para el delantero, Centro Español quedó séptimo y no logró clasificar al reducido.

Al año siguiente firmó con Deportivo Riestra, dónde siguió rompiendo redes: en su primer campaña con el equipo del Bajo Flores consiguió el ascenso a la Primera C consagrándose campeón de la división y fue el goleador no solo de su equipo, sino que de todas las categorías de AFA anotando 26 goles.

En 2014, producto de la reestructuración de torneos que realizó la AFA, Herrera jugó con Riestra un torneo corto para conseguir el ascenso a la Primera B Metropolitana. El delantero arrasó el campeonato anotando 19 goles y guiando al conjunto vecino de San Lorenzo a quedarse con el reducido y subir de categoría.

Volvió a ser goleador de todas las categorías de AFA en 2015, en su estreno en la B Metro, con 28 gritos en un solo año. Además, por Copa Argentina, le anotó 4 goles en un partido a Victoriano Arenas.

Llegó la temporada 2016 y Jonathan siguió rompiendo redes, marcando 7 tantos en 19 encuentros y ayudando a Deportivo Riestra a mantener la categoría en la tercera división del Fútbol argentino. En el primer semestre de 2017, Herrera anotó 6 goles más y se fue a préstamo al Atlético Venezuela.

Ya en tierras Venezolanas, en su primera experiencia fuera del país, anotó un gol por Copa Sudamericana y 4 por el torneo local en los seis meses que duró su préstamo.

Mientras el goleador defendía la camiseta del Atlético, Riestra, club dueño de su ficha, consiguió el ascenso a la Primera B Nacional en un partido polémico ante Comunicaciones, que le representó una quita de puntos considerable en el transcurso de su primer campeonato en la segunda división del Fútbol argentino.

En el segundo semestre de 2017, Herrera anotó 5 goles en 11 partidos y se fue a préstamo a Ferro, club de la misma categoría, dónde marcó otros 8. Juntando los goles marcados en ambas instituciones, volvió a terminar cómo máximo artillero del torneo.

Luego de su paso por el club de Caballito, el delantero sumó su segunda experiencia internacional, ahora en Audax Italiano de Chile. Si bien sus números no fueron los mejores (no fue titular y anotó un solo gol), consiguió llegar a la final de la Copa Chile.

Tras su préstamo en el club trasandino, volvió a Deportivo Riestra para afrontar una nueva temporada en la B Metropolitana. Marcó 13 goles en 22 encuentros y, tras quedar en la cuarta posición, volvió a ascender a la segunda división.

En 2019 llegó cedido a Central Córdoba de Santiago del Estero, club recién incorporado a la Superliga. El 14 de Septiembre de ese año anotó el único gol de su equipo en la caída ante Defensa y Justicia, que lo posicionó como el único jugador de la historia del Fútbol argentino en anotar en todas las categorías.

En el Ferroviario disputó 26 encuentros, marcó 7 goles y dio 4 asistencias. Además de tener un buen torneo con el equipo dirigido por Gustavo Coleoni, alcanzó la final de la Copa Argentina 2019.