El final del 2023 trae consigo la finalización del contrato más importante en la estructura de fútbol de San Lorenzo: el de Ruben Darío Insua. Si bien el entrenador se mostró entusiasmado con el armado del 2024, ya que confirmó en conferencia de prensa que los cuatro candidatos de las elecciones del 17 de diciembre le ofrecieron la continuidad, no se podrá cantar victoria hasta que el Gallego ponga la firma.

Para encontrar la última renovación de contrato de un entrenador hay que viajar bastante en el tiempo: fue en 2017, cuando el Ciclón le extendió el vínculo al uruguayo Diego Aguirre, quién dejó un buen recuerdo en Boedo. El charrúa arribó a mediados de 2016, tras la salida de Pablo Guede, y logró llevar al equipo a los cuartos de final de la Copa Libertadores de América, donde estuvo a un penal de meterse entre los mejores cuatro del continente y jugar la semi con River.

Luego de esa fatídica serie con Lanús, en la que el conjunto azulgrana fue perjudicado en el partido de vuelta contra los de Jorge Almirón, el entrenador renunció a su cargo y el que asumió, de manera interina en un principio, fue Claudio Biaggio. El contrato del Pampa también fue renovado, aunque en otro contexto porque se trató de una extensión y mejora de un vínculo que ya existía -estaba en la Reserva-.

Tras el ciclo del ex delantero cuervo, finalizado en noviembre de 2018 tras la eliminación frente a Temperley por la Copa Argentina, empezó el desfile de apellidos: Jorge Almirón, el segundo ciclo de Juan Antonio Pizzi, Diego Monarriz (interino ratificado), Mariano Soso, Diego Dabove, Leandro Romagnoli (interinato junto a Hugo Tocalli y el Beto Acosta), Paolo Montero, nuevamente Monarriz (esta vez con José Di Leo), Pedro Troglio, Fernando Berón (también transitorio) y, finalmente, Ruben Darío Insua.