Un 13 de diciembre pero de 1998 se disputó la última jornada del Apertura 1998, y quedará marcado como un día histórico para San Lorenzo. A pesar de la derrota por 3 a 2 ante Racing en el Cilindro de Avellaneda, aquel día quedará siempre en la memoria ya que se produjo el debut de un ídolo de la institución, y que terminaría formando parte de los tres títulos internacionales del club: Leandro Romagnoli.

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Aquella tarde noche de Avellaneda, el conjunto que por entonces dirigía Oscar Ruggeri ya no peleaba por nada, y el Cabezón había tomado la decisión de licenciar a varios de los habituales titulares. Fue por eso que una semana antes, algunos chicos de Reserva subieron a entrenar con Primera dándole la posibilidad a varios de sumar sus primeros minutos con la camiseta azulgrana, y ahí se encontraba un joven Pipi de 17 años.

Con la 35 en la espalda, Romagnoli hizo su debut ante la Academia ingresando en el segundo tiempo en lugar de Adrián González. Sin embargo eso solo fue el comienzo de una historia de amor que hoy alcanza los 25 años y que lo tuvo al Pipi vistiendo en 396 ocasiones la camiseta más linda del mundo en donde convirtió 37 goles hasta su retiro a mediados del 2018.

El enganche tuvo dos etapas en el club de Boedo. La primera fue desde su debut hasta fines del 2004 en donde fue vendido al Veracruz de México. Luego pasó al Sporting de Lisboa donde ganó cuatro títulos, hasta 2009 cuando regresó a San Lorenzo. En total ganó seis títulos con el Ciclón, tres locales (Clausura 2001, Inicial 2013 y Supercopa 2016) y los tres internacionales de la historia del club (Mercosur 2001, Sudamericana 2002 y Liberadores 2014), convirtiéndose así en el jugador más ganador de la historia de la institución.

Hoy, el Pipi sigue ligado al club como el director técnico de la Reserva, en donde viene teniendo buenos resultados, y potenciando muchos chicos. Además, ya tuvo algunas experiencias dirigiendo de forma interina el primer equipo de San Lorenzo: en una ocasión junto a Tocalli y al Beto Acosta, y en otra ya en solitario, tras la salida de Diego Dabove en 2021.

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